| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 09.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 18. Spieltag | 15.12.2008 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:2 | |
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| 19. Spieltag | 20.12.2008 | Kilmarnock FC | - | St. Mirren FC | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 27.12.2008 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 2:4 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2009 | Falkirk FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2009 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 21.02.2009 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 3:1 | ||||
| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 3:1 |
Schottland