| 9. Spieltag | 15.08.2023 | GD Estoril [U23] | - | SC Farense [U23] | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2023 | GD Estoril [U23] | - | CD Mafra [U23] | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 29.08.2023 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:2 |  |
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| 5. Spieltag | 19.09.2023 | Estrela Amadora [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2023 | GD Estoril [U23] | - | Sporting CP [U23] | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.10.2023 | SL Benfica [U23] | - | GD Estoril [U23] | 3:4 | |
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| 8. Spieltag | 24.10.2023 | CD Santa Clara [U23] | - | GD Estoril [U23] | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 31.10.2023 | SC Farense [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.2023 | CD Mafra [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:3 | |
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| 11. Spieltag | 28.11.2023 | Portimonense SC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.12.2023 | Sporting CP [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.12.2023 | GD Estoril [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:3 | |
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Portugal