| 8. Spieltag | 17.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 27.07.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 31.07.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 09.08.2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.08.2020 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.08.2020 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 0:2 |  |
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| 19. Spieltag | 30.08.2020 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 17.10.2020 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 31.10.2020 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 4:1 |
Estland