| 4. Spieltag | 05.10.2019 | Montevideo Wanderers | - | Progreso | 0:1 |  |
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| 6. Spieltag | 18.10.2019 | Montevideo Wanderers | - | Defensor Sporting | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 20.10.2019 | Rampla Juniors | - | Montevideo Wanderers | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 26.10.2019 | Montevideo Wanderers | - | Juventud de Las Piedras | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2019 | Liverpool | - | Montevideo Wanderers | 2:2 |  |
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| 10. Spieltag | 07.11.2019 | Cerro Largo | - | Montevideo Wanderers | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 10.11.2019 | Montevideo Wanderers | - | Racing | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 05.12.2019 | Montevideo Wanderers | - | CA Cerro | 0:2 |
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