| 7. Spieltag | 07.08.1999 | FC St. Gallen | - | Yverdon Sport FC | 3:2 |  |
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| 8. Spieltag | 15.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC St. Gallen | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Basel 1893 | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC St. Gallen | - | SR Delémont | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.09.1999 | Servette FC | - | FC St. Gallen | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 19.09.1999 | FC Luzern | - | FC St. Gallen | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 25.09.1999 | FC St. Gallen | - | Lausanne Sports | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 16.10.1999 | FC St. Gallen | - | FC Aarau | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | FC Basel 1893 | - | FC St. Gallen | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 31.10.1999 | FC St. Gallen | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 06.11.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC St. Gallen | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.11.1999 | FC Lugano | - | FC St. Gallen | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 01.12.1999 | FC St. Gallen | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.12.1999 | SR Delémont | - | FC St. Gallen | 0:3 | ||||
| 22. Spieltag | 12.12.1999 | FC St. Gallen | - | Servette FC | 2:0 |
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