| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Kilmarnock FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 07.05.2000 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 14.05.2000 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 5:1 | ||||
| 36. Spieltag | 21.05.2000 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 3:2 |
Schottland