| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Inverness CT | - | Hamilton Academical | 0:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Inverness CT | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Falkirk FC | - | Inverness CT | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | Inverness CT | - | St. Mirren FC | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2008 | Dundee United | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | Inverness CT | - | Celtic FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Inverness CT | - | Motherwell FC | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Rangers FC | - | Inverness CT | 5:0 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2008 | Inverness CT | - | Dundee United | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 04.01.2009 | Inverness CT | - | Rangers FC | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Inverness CT | - | Kilmarnock FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Inverness CT | - | St. Mirren FC | 2:1 |
Schottland