| 4. Spieltag | 05.09.1999 | FC Volendam | - | RBC Roosendaal | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.1999 | Helmond Sport | - | RBC Roosendaal | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | Dordrecht '90 | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.1999 | SBV Eindhoven | - | RBC Roosendaal | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | BV Veendam | - | RBC Roosendaal | 3:5 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.1999 | RBC Roosendaal | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | VVV | - | RBC Roosendaal | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 27.11.1999 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 20.12.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 02.02.2000 | RBC Roosendaal | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.02.2000 | RBC Roosendaal | - | FC Volendam | 3:0 |  |
|||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | NAC Breda | - | RBC Roosendaal | 2:0 |
Niederlande