| 3. Spieltag | 21.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2022 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 |  |
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| 11. Spieltag | 15.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:3 | |
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| 13. Spieltag | 30.10.2022 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 05.11.2022 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.2022 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 0:2 | |
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| 18. Spieltag | 11.12.2022 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:3 | ||||
| 28. Spieltag | 23.04.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 |
Nordmazedonien