| 1. Spieltag | 07.03.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:8 |  |
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| 2. Spieltag | 19.05.2020 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.05.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.05.2020 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 03.06.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 07.06.2020 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.06.2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 2:1 | |
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| 8. Spieltag | 17.06.2020 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 27.06.2020 | Paide Linnameeskond | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.07.2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 3:0 | |
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| 11. Spieltag | 08.07.2020 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.07.2020 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 17.07.2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 25.07.2020 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 4:2 | |
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| 15. Spieltag | 01.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | |
Estland