| 1. Spieltag | 05.08.2023 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2023 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.2023 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.2023 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 23.09.2023 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | Ross County FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2023 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2023 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2023 | Heart of Midlothian | - | Livingston FC | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2023 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 25.11.2023 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 02.12.2023 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 |
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