1. Spieltag | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Spieltag | 29.08.1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
4. Spieltag | 20.09.1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
8. Spieltag | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
12. Spieltag | 29.11.1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
15. Spieltag | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 |