| 1. Spieltag | 06.08.2016 | SC Freamunde | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2016 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 24.08.2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.11.2016 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2016 | FC Vizela | - | União da Madeira | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 04.12.2016 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.2016 | CD Aves | - | União da Madeira | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 21.12.2016 | Gil Vicente | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.02.2017 | SC Olhanense | - | União da Madeira | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 05.03.2017 | AD Fafe | - | União da Madeira | 1:2 | |
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| 32. Spieltag | 15.03.2017 | CD Cova Piedade | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 23.04.2017 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 0:0 | |
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| 40. Spieltag | 07.05.2017 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 41. Spieltag | 14.05.2017 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 5:1 | ||||
| 42. Spieltag | 21.05.2017 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:2 |
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