| 1. Spieltag | 15.09.2019 | Plaza Colonia | - | Boston River | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2019 | Boston River | - | CA Cerro | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 22.09.2019 | River Plate | - | Boston River | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 05.10.2019 | Boston River | - | Nacional | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 09.10.2019 | Fénix | - | Boston River | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.10.2019 | Boston River | - | Progreso | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.10.2019 | Peñarol | - | Boston River | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.2019 | Boston River | - | Defensor Sporting | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 27.11.2019 | Cerro Largo | - | Boston River | 1:0 |  |
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