1. Runde | 18.09.2008 | AC Milan | - | FC Zürich | 3:1 | ||||
Gruppe E | 23.10.2008 | sc Heerenveen | - | AC Milan | 1:3 | ||||
Gruppe E | 06.11.2008 | AC Milan | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
Gruppe E | 17.12.2008 | AC Milan | - | VfL Wolfsburg | 2:2 | ||||
3. Runde | 18.02.2009 | Werder Bremen | - | AC Milan | 1:1 | ||||
3. Runde | 26.02.2009 | AC Milan | - | Werder Bremen | 2:2 |