| 7. Spieltag | 24.10.2008 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 14.12.2008 | Heracles Almelo | - | Sparta Rotterdam | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 21.12.2008 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 27.12.2008 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 0:0 |  |
|||
| 29. Spieltag | 04.04.2009 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 10.05.2009 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:1 |
Niederlande