| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | CD Tondela [A-Junioren] | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | Académica de Coimbra [A-Junioren] | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Amora FC [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2019 | SL Benfica [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | União Leiria [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 0:1 | |
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| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | Sporting CP [A-Junioren] | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 02.11.2019 | UD Vilafranquense [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 1:5 | ||||
| 17. Spieltag | 21.12.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | Amora FC [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 04.01.2020 | SG Sacavenense [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | UD Vilafranquense [A-Junioren] | 2:1 |
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