| 2. Spieltag | 19.05.2020 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 |  |
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| 11. Spieltag | 07.07.2020 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.07.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:4 | ||||
| 16. Spieltag | 07.08.2020 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.08.2020 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:4 | ||||
| 20. Spieltag | 13.09.2020 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 1:5 | ||||
| 21. Spieltag | 19.09.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 26.09.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.10.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.10.2020 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.10.2020 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 01.11.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:2 | ||||
| 27. Spieltag | 07.11.2020 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 |
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