| 1. Spieltag | 14.03.2009 | Lokomotiv Moskva | - | FK Khimki | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 21.03.2009 | Dinamo Moskva | - | FK Khimki | 3:2 | |
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| 3. Spieltag | 03.04.2009 | FK Khimki | - | FK Rostov | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.04.2009 | FK Khimki | - | CSKA Moskva | 0:3 | |
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| 6. Spieltag | 25.04.2009 | Zenit St. Petersburg | - | FK Khimki | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.05.2009 | FK Khimki | - | Kuban Krasnodar (1928-2018) | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 06.07.2009 | FK Khimki | - | Rubin Kazan | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 10.07.2009 | FK Khimki | - | FK Saturn | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.07.2009 | FK Tom Tomsk | - | FK Khimki | 4:0 | |
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| 21. Spieltag | 12.09.2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | FK Khimki | 2:1 |
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