| 1. Spieltag | 02.08.1998 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.1998 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.1998 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.1998 | Dunfermline Athletic | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1998 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 3:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 26.09.1998 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.11.1998 | Heart of Midlothian | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | |
Schottland