| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Fulham FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 3:0 |  |
|||
| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Norwich City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.02.2020 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 29.02.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 6:1 | |
England