| 1. Spieltag | 12.09.2020 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:4 |  |
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| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.09.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 03.10.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Fulham FC [U18] | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.10.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 4:4 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 7:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.11.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Leicester City [U18] | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.2020 | Crystal Palace [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:5 | ||||
| 12. Spieltag | 19.12.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 0:0 | |
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| 15. Spieltag | 23.01.2021 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2021 | Fulham FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.02.2021 | Aston Villa [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | |
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