| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.1999 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.1999 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 11.09.1999 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 4:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 25.09.1999 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.1999 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.10.1999 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.1999 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 1:1 | |
|||
| 14. Spieltag | 20.11.1999 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.11.1999 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.1999 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 2:2 |  |
|||
| 17. Spieltag | 05.12.1999 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 08.12.1999 | Aberdeen FC | - | Heart of Midlothian | 3:1 |
Schottland