| Meistriliiga | 22.09.18 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:5 |  |
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| Meistriliiga | 17.05.19 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 3:2 | ||||
| Meistriliiga | 13.06.20 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 24.11.20 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 0:1 | ||||
| Relegation | 13.12.20 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 4:2 | |
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| Meistriliiga | 20.03.21 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:3 | ||||
| Meistriliiga | 25.04.21 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| Meistriliiga | 15.05.21 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 02.03.22 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| Meistriliiga | 06.05.22 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| Meistriliiga | 14.08.22 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 02.03.24 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| Meistriliiga | 16.06.24 | FC Kuressaare | - | Nõmme United | 1:1 | ||||
| Meistriliiga | 19.10.24 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| Meistriliiga | 16.03.25 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 22.04.25 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:0 |
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