| 4. Spieltag | 21.03.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 2:4 |  |
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| 13. Spieltag | 26.05.2009 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | |
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| 26. Spieltag | 29.08.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 |  |
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| 29. Spieltag | 26.09.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 3:4 | |
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| 35. Spieltag | 07.11.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 2:6 | |
Estland