| 6. Spieltag | 07.09.2019 | FC Red Star Zürich | - | FC Winterthur II | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Dietikon | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 28.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Thalwil | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | USV Eschen/Mauren | - | FC Winterthur II | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | FC Kosova Zürich | - | FC Winterthur II | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | SV Höngg | - | FC Winterthur II | 1:0 | |
Schweiz
Nordmazedonien