| 16. Spieltag | 02.08.2009 | FK Amkar Perm | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 09.08.2009 | Krylia Sovetov | - | Lokomotiv Moskva | 1:3 |  |
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| 18. Spieltag | 16.08.2009 | FK Khimki | - | Krylia Sovetov | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 22.08.2009 | Krylia Sovetov | - | FK Rostov | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 30.08.2009 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 12.09.2009 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.09.2009 | Krylia Sovetov | - | Zenit St. Petersburg | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 27.09.2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | Krylia Sovetov | 0:0 |  |
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| 24. Spieltag | 03.10.2009 | Krylia Sovetov | - | Spartak Nalchik | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 24.10.2009 | Krylia Sovetov | - | Terek Grozny | 2:0 | |
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| 28. Spieltag | 07.11.2009 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 21.11.2009 | FK Saturn | - | Krylia Sovetov | 3:1 | |
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| 30. Spieltag | 29.11.2009 | Krylia Sovetov | - | FK Tom Tomsk | 1:3 | |
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