| 13. Spieltag | 28.07.2009 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 4:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 18.08.2009 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | |
|||
| 27. Spieltag | 12.09.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Flora | 3:2 | |
|||
| 31. Spieltag | 17.10.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:6 | |
|||
| 21. Spieltag | 20.10.2009 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | |
|||
| 36. Spieltag | 10.11.2009 | JK Tammeka | - | FC Flora | 0:4 | |
Estland