| 4. Spieltag | 21.07.1999 | FC Lugano | - | FC Luzern | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 19. Spieltag | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.12.1999 | FC Aarau | - | FC Lugano | 0:2 | |
|||
| 22. Spieltag | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 | |
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