| 20. Spieltag | 16.01.2000 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 23.01.2000 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 30.01.2000 | Real Valladolid | - | Deportivo La Coruña | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 06.02.2000 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 12.02.2000 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 0:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 15.02.2000 | Real Valladolid | - | Real Madrid | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 20.02.2000 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 4:0 | ||||
| 26. Spieltag | 27.02.2000 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 |  |
|||
| 27. Spieltag | 05.03.2000 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 12.03.2000 | Real Valladolid | - | Atlético Madrid | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Real Valladolid | - | Espanyol Barcelona | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 30.04.2000 | CD Alavés | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 07.05.2000 | Real Valladolid | - | Real Betis | 0:3 | ||||
| 37. Spieltag | 14.05.2000 | Real Valladolid | - | RCD Mallorca | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 19.05.2000 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 0:1 |
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