| 21. Spieltag | 25.07.2009 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 0:4 |  |
|||
| 22. Spieltag | 01.08.2009 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 4:0 | |
|||
| 33. Spieltag | 31.10.2009 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:4 | |
|||
| 34. Spieltag | 03.11.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 6:0 | |
Estland