| 3. Spieltag | 17.03.2009 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 21.03.2009 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 4:0 | |
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| 22. Spieltag | 01.08.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 18.08.2009 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | |
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| 31. Spieltag | 17.10.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:6 | |
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| 34. Spieltag | 03.11.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 1:2 | |
Estland