| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Willem II | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.10.2008 | FC Volendam | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.2008 | Willem II | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 23.11.2008 | Willem II | - | FC Groningen | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 13.12.2008 | Willem II | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 27.12.2008 | Willem II | - | Sparta Rotterdam | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 24.01.2009 | Feyenoord | - | Willem II | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | Willem II | - | Vitesse | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 03.02.2009 | Willem II | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 21.02.2009 | sc Heerenveen | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 10.05.2009 | Willem II | - | PSV Eindhoven | 0:3 |
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