| 1. Spieltag | 02.08.1998 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.1998 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.1998 | Dunfermline Athletic | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1998 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 3:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 26.09.1998 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | |
|||
| 9. Spieltag | 04.10.1998 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 1:1 | |
|||
| 10. Spieltag | 17.10.1998 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 24.10.1998 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 30.01.1999 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 0:2 | |
|||
| 23. Spieltag | 06.02.1999 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 27.02.1999 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 0:2 |
Italien