| 23. Spieltag | 13.08.2023 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 20.08.2023 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 27.08.2023 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:1 |  |
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| 26. Spieltag | 02.09.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 | |
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| 27. Spieltag | 17.09.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 23.09.2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.09.2023 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.10.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | |
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| 31. Spieltag | 07.10.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 |
Estland