| 10. Spieltag | 25.10.1999 | Helmond Sport | - | ADO Den Haag | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | VVV | - | Helmond Sport | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 06.11.1999 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 19.02.2000 | Helmond Sport | - | SBV Excelsior | 4:1 | ||||
| 27. Spieltag | 25.03.2000 | ADO Den Haag | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 01.05.2000 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 1:1 |  |
|||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | BV Emmen | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
| 34. Spieltag | 13.05.2000 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 2:1 |
Niederlande