| 16. Spieltag | 21.02.2009 | Servette FC | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 01.03.2009 | FC Winterthur | - | FC La Chaux-de-Fonds | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.03.2009 | FC Thun | - | FC Winterthur | 2:4 |  |
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| 19. Spieltag | 15.03.2009 | FC Winterthur | - | FC Gossau | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 06.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Lugano | 2:2 | |
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| 22. Spieltag | 09.04.2009 | Yverdon Sport FC | - | FC Winterthur | 0:4 | |
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| 23. Spieltag | 18.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Biel/Bienne | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 22.04.2009 | FC Wil 1900 | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.04.2009 | FC Wohlen | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 1:3 | |
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| 28. Spieltag | 16.05.2009 | FC Locarno | - | FC Winterthur | 1:4 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Concordia Basel | 4:5 | |
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| 30. Spieltag | 30.05.2009 | FC St. Gallen | - | FC Winterthur | 3:2 |
Schweiz