| 1. Runde | 26.09.2018 | Radnički Niš | - | FK Bežanija | 4:1 |  |
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| Achtelfinale | 24.10.2018 | Budućnost Dobanovci | - | Radnički Niš | 1:4 | ||||
| Viertelfinale | 13.03.2019 | Radnički Niš | - | Vojvodina | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 17.04.2019 | Partizan | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 15.05.2019 | Radnički Niš | - | Partizan | 1:1 |
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