| 23. Spieltag | 08.08.2009 | FC Levadia | - | JK Tammeka | 6:1 |  |
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| 25. Spieltag | 23.08.2009 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.09.2009 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 6:1 | |
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| 27. Spieltag | 12.09.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 8:0 | |
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| 26. Spieltag | 15.09.2009 | FC Flora | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 28. Spieltag | 19.09.2009 | FC Kuressaare | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 20. Spieltag | 06.10.2009 | FC Levadia | - | JK Narva Trans | 1:1 | |
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| 36. Spieltag | 10.11.2009 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 4:2 | |
Estland