| 12. Spieltag | 09.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 13. Spieltag | 12.11.2008 | Celtic FC | - | Kilmarnock FC | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2009 | Kilmarnock FC | - | Celtic FC | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Inverness CT | - | Kilmarnock FC | 2:1 |  |
|||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Kilmarnock FC | - | Motherwell FC | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Kilmarnock FC | - | Falkirk FC | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.04.2009 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 |
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