| 2. Spieltag | 14.03.2009 | FC Flora | - | FC Levadia | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 17.03.2009 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 1:2 | |
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| 4. Spieltag | 21.03.2009 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 4:0 | |
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| 6. Spieltag | 11.04.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 3:2 | |
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| 7. Spieltag | 18.04.2009 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 13.06.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:6 | |
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| 13. Spieltag | 28.07.2009 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 4:1 | |
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| 26. Spieltag | 15.09.2009 | FC Flora | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 33. Spieltag | 31.10.2009 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 4:0 | |
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| 36. Spieltag | 10.11.2009 | JK Tammeka | - | FC Flora | 0:4 | |
Estland