| 3. Spieltag | 27.07.2019 | FK Ufa | - | Krylia Sovetov | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 25.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 0:0 | |
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| 9. Spieltag | 15.09.2019 | FK Krasnodar | - | Krylia Sovetov | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 27.10.2019 | Krylia Sovetov | - | Zenit St. Petersburg | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 04.11.2019 | Krylia Sovetov | - | Rubin Kazan | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.11.2019 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 24.11.2019 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Ufa | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 08.12.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Ural | 2:3 | ||||
| 25. Spieltag | 30.06.2020 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 04.07.2020 | Krylia Sovetov | - | FK Rostov | 0:0 |  |
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