| 3. Spieltag | 03.04.2019 | Dinamo-Auto | - | FC Sheriff | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 03.05.2019 | Speranţa Nisporeni | - | FC Sheriff | 0:4 |  |
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| 10. Spieltag | 18.05.2019 | FC Sheriff | - | Dinamo-Auto | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 26.05.2019 | FC Milsami | - | FC Sheriff | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 31.05.2019 | FC Sheriff | - | FC Sfîntul Gheorghe | 5:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.06.2019 | FC Codru Lozova | - | FC Sheriff | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.06.2019 | FC Sheriff | - | CS Petrocub | 2:0 | |
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| 20. Spieltag | 31.08.2019 | FC Sheriff | - | FC Codru Lozova | 2:0 | |
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| 22. Spieltag | 21.09.2019 | Speranţa Nisporeni | - | FC Sheriff | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.10.2019 | FC Sheriff | - | Dinamo-Auto | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 19.10.2019 | FC Milsami | - | FC Sheriff | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 02.11.2019 | FC Codru Lozova | - | FC Sheriff | 0:3 | ||||
| 28. Spieltag | 09.11.2019 | FC Sheriff | - | CS Petrocub | 1:1 |
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