| 2. Spieltag | 24.08.2008 | 1. FC Köln | - | Eintracht Frankfurt | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | 1. FC Köln | - | Bayern München | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Arminia Bielefeld | - | 1. FC Köln | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | 1. FC Köln | - | Borussia Dortmund | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.2008 | 1. FC Köln | - | Hannover 96 | 2:1 |  |
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| 13. Spieltag | 16.11.2008 | Werder Bremen | - | 1. FC Köln | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | 1. FC Köln | - | 1899 Hoffenheim | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2008 | 1. FC Köln | - | Hamburger SV | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 21.02.2009 | Bayern München | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 14.03.2009 | 1. FC Köln | - | Bor. Mönchengladbach | 2:4 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.2009 | 1. FC Köln | - | VfB Stuttgart | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 25.04.2009 | Hannover 96 | - | 1. FC Köln | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 03.05.2009 | 1. FC Köln | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2009 | 1. FC Köln | - | Hertha BSC | 1:2 |
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