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| 20.08.1999 | Belasitsa Petrich | - | FC Pirin | 4:1 | ||
| 21.08.1999 | FC Velbazhd 1919 Kyustendil | - | Slavia Sofia | 1:0 | ||
| FK Olimpik Beroe | - | FC Chernomorets Burgas (old) | 1:0 | |||
| PFC Nafteks | - | FK Dobrudzha | 3:1 | |||
| Minyor Pernik | - | CSKA Sofia | 1:2 | |||
| PFC Litex Lovech | - | Botev Plovdiv | 2:0 | |||
| Levski Sofia | - | Spartak Varna | 5:0 | |||
| 22.08.1999 | Lokomotiv Sofia | - | FC Shumen | 2:0 |
| # | Mannschaft | Sp. | S. | U. | N. | Tore | Dif. | Pk. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Levski Sofia | 3 | 3 | 0 | 0 | 11:1 | 10 | 9 |
| 2 |
|
Lokomotiv Sofia | 3 | 2 | 1 | 0 | 8:2 | 6 | 7 |
| 3 |
|
PFC Nafteks | 3 | 2 | 1 | 0 | 6:3 | 3 | 7 |
| 4 |
|
FK Olimpik Beroe | 3 | 2 | 0 | 1 | 7:4 | 3 | 6 |
| 5 |
|
PFC Litex Lovech | 3 | 2 | 0 | 1 | 5:2 | 3 | 6 |
| 6 |
|
CSKA Sofia | 3 | 2 | 0 | 1 | 6:4 | 2 | 6 |
| 7 |
|
FC Velbazhd 1919 Kyustendil | 3 | 2 | 0 | 1 | 5:3 | 2 | 6 |
| 8 |
|
Spartak Varna | 3 | 2 | 0 | 1 | 4:5 | -1 | 6 |
| 9 |
|
Belasitsa Petrich | 3 | 2 | 0 | 1 | 5:3 | 2 | 6 |
| 10 |
|
Slavia Sofia | 3 | 1 | 1 | 1 | 2:2 | 0 | 4 |
| 11 |
|
Botev Plovdiv | 3 | 1 | 0 | 2 | 4:7 | -3 | 3 |
| 12 |
|
FC Pirin | 3 | 1 | 0 | 2 | 4:10 | -6 | 3 |
| 13 |
|
FC Chernomorets Burgas (old) | 3 | 0 | 1 | 2 | 1:4 | -3 | 1 |
| 14 |
|
FK Dobrudzha | 3 | 0 | 0 | 3 | 2:7 | -5 | 0 |
| 15 |
|
Minyor Pernik | 3 | 0 | 0 | 3 | 1:6 | -5 | 0 |
| 16 |
|
FC Shumen | 3 | 0 | 0 | 3 | 1:9 | -8 | -3 |
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# Shumen wurde für das Nichtantreten zur Partie gegen Slavia Sofia am 26. Spieltag mit einem Punktabzug von 3 Punkten bestraft. Das Spiel selbst wurde mit 0:3 zugunsten Slavias gewertet. |
