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| H | AC Milan | - | Inter | 2:3 (1:1) | ||
| R | Inter | - | AC Milan | 1:1 (1:1) | ||
| H: 12.01.2000 | R: 27.01.2000 | Sieger: Inter | ||||
| H | AS Roma | - | Cagliari Calcio | 0:1 (0:1) | ||
| R | Cagliari Calcio | - | AS Roma | 1:0 (0:0) | ||
| H: 12.01.2000 | R: 25.01.2000 | Sieger: Cagliari Calcio | ||||
| H | Juventus | - | Lazio Roma | 3:2 (3:0) | ||
| R | Lazio Roma | - | Juventus | 2:1 (0:0) | ||
| H: 13.01.2000 | R: 26.01.2000 | Sieger: Lazio Roma | ||||
| H | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 0:0 (0:0) | ||
| R | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 1:1 (0:0) | ||
| H: 13.01.2000 | R: 26.01.2000 | Sieger: AC Venezia | ||||
