| Hougang United | 10.10.2021 | Young Lions |
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1:3
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| SPL | 17. Spieltag | 27.08.2021 | A |
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Lion City Sailors | 1:1 (0:0) |
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| SPL | 18. Spieltag | 11.09.2021 | H |
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Tampines Rovers | 7:3 (4:2) |
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| SPL | 19. Spieltag | 18.09.2021 | A |
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Tanjong Pagar United | 1:1 (1:0) |
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| SPL | 20. Spieltag | 06.10.2021 | A |
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Balestier Khalsa | 2:3 (0:2) |
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| SPL | 21. Spieltag | 10.10.2021 | H |
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Young Lions | 1:3 (0:2) |
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