1. Runde
00.12.1999 Threave Rovers - Stenhousemuir FC 1:7
Hamilton Academical - Clyde FC 1:2
Huntly FC - East Stirlingshire FC 0:1
Ross County FC - Forfar Athletic 2:2
Forfar Athletic - Ross County FC 4:2 i.E.
2. Runde
08.01.2000 Albion Rovers - Dalbeattie Star 0:0
Arbroath FC - Fraserburgh FC 0:0
Brechin City FC - Annan Athletic 2:2
Cowdenbeath FC - Clyde FC 2:3
Dumbarton FC - Stenhousemuir FC 0:2
Montrose FC - Queen Of The South 1:3
Partick Thistle - East Stirlingshire FC 2:1
Peterhead FC - Forfar Athletic 2:1
Queen's Park FC - Berwick Rangers 1:2
Stirling Albion FC - East Fife FC 2:1
Stranraer FC - Clachnacuddin FC 1:0
Whitehill Welfare - Alloa Athletic 2:2
15.01.2000 Annan Athletic - Brechin City FC 2:3 n.V.
Fraserburgh FC - Arbroath FC 1:3
19.01.2000 Dalbeattie Star - Albion Rovers 1:5
29.01.2000 Alloa Athletic - Whitehill Welfare 2:0
3. Runde
29.01.2000 Heart of Midlothian - Stenhousemuir FC 3:2
St. Mirren FC - Aberdeen FC 1:1
Albion Rovers - Partick Thistle 1:2
Falkirk FC - Peterhead FC 3:1
Arbroath FC - Motherwell FC 1:1
Queen Of The South - Livingston FC 0:7
Clyde FC - Raith Rovers 3:1
Stranraer FC - Berwick Rangers 1:2
Clydebank FC - Stirling Albion FC 1:0
Hibernian FC - Dunfermline Athletic 4:1
Dundee FC - Ayr United 0:0
30.01.2000 St. Johnstone FC - Rangers FC 0:2
Greenock Morton FC - Brechin City FC 1:1
Dundee United - Clydebank FC (old) 4:1
05.02.2000 Kilmarnock FC - Alloa Athletic 0:0
08.02.2000 Celtic FC - Inverness CT 1:3
Aberdeen FC - St. Mirren FC 2:0
Brechin City FC - Greenock Morton FC 3:4 i.E.
09.02.2000 Alloa Athletic - Kilmarnock FC 1:0
15.02.2000 Ayr United - Dundee FC 7:6 i.E.
19.02.2000 Motherwell FC - Arbroath FC 2:0
Achtelfinale
19.02.2000 Greenock Morton FC - Rangers FC 0:1
Hibernian FC - Clydebank FC 1:1
Clyde FC - Heart of Midlothian 0:2
Berwick Rangers - Falkirk FC 0:0
Alloa Athletic - Dundee United 2:2
Partick Thistle - Livingston FC 2:1
20.02.2000 Inverness CT - Aberdeen FC 1:1
26.02.2000 Motherwell FC - Ayr United 3:4
22.02.2000 Dundee United - Alloa Athletic 4:0
29.02.2000 Falkirk FC - Berwick Rangers 3:0
Clydebank FC - Hibernian FC 0:3
Aberdeen FC - Inverness CT 1:0
Viertelfinale
11.03.2000 Ayr United - Partick Thistle 2:0
Hibernian FC - Falkirk FC 3:1
12.03.2000 Rangers FC - Heart of Midlothian 4:1
Dundee United - Aberdeen FC 0:1
Halbfinale
08.04.2000 Ayr United - Rangers FC 0:7
Hibernian FC - Aberdeen FC 1:2
Finale
27.05.2000 Rangers FC - Aberdeen FC 4:0 (1:0)
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