| 1. Spieltag | 21.08.2021 | King's Lynn | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.2021 | Southend United | - | Stockport County | 0:1 |  |
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| 7. Spieltag | 18.09.2021 | Torquay United | - | Southend United | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 02.10.2021 | Solihull Moors | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.2021 | Dagenham & Redbridge | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2021 | Boreham Wood | - | Southend United | 1:0 |  |
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