| 1. Spieltag | 05.08.2017 | Wolverhampton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 12.08.2017 | Middlesbrough FC | - | Sheffield United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.2017 | Middlesbrough FC | - | Burton Albion | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.08.2017 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2017 | Middlesbrough FC | - | Queens Park Rangers | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2017 | Reading FC | - | Middlesbrough FC | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.11.2017 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.11.2017 | Middlesbrough FC | - | Birmingham City | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 25.11.2017 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 02.12.2017 | Bristol City | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.12.2017 | Middlesbrough FC | - | Ipswich Town | 2:0 |
England